El tenista chileno debutó en el cuadro del singles del ATP 250 de Estoril pero tuvo que despedirse ante Cameron Norrie por 6-3, 5-7, 3-6 en los cuartos de final.
Cristian Garín cogió buenas sensaciones en Montecarlo a pesar de caer ante Tsitsipas. El de Santiago buscaba encontrar un momento de forma óptimo para encarar de la mejor forma posibles la gira en arcilla. En Estoril no tuvo que jugar su primer partido en singles ante Gasquet, ya que el galo se bajó por lesión. Garín junto con David Vega en el dobles habían superado a los número uno, Martin y Roger Vasselin. Llevaba ya unos cuantos días en el torneo luso con la intención de hacer un buen papel. El debut fue ante Norrie que trae mucha confianza en su tenis en las últimas semanas. Quizás el británico podía estar algo cansado tras su largo partido ante el español Martínez.
Garín era el primero en sacar. Cristian empezó bien y seguro pero en el tercer turno de servicio tuvo problemas para mantener el saque. Levantó hasta cinco bolas de break para al final tener que ganar su juego y tomar la delantera con el 3-2. Así es el tenis y es que perder estas oportunidades dan muchas opciones a los rivales. Norrie luego tuvo que afrontar dos opciones de quiebre y no pudo salvarlas. Garín consiguió el break y se marchó hasta el 5-2 tras ganar su servicio. Con mantener su servicio le fue suficiente para llevar una primera manga que estuvo mucho más igualada que lo que indica el resultado.
Norrie no iba a bajar los brazos tal y como hizo ante Pedro Martínez. Era el británico quién llevaba la iniciativa con el saque. Se le veía algo más cómodo en la pista y sobre todo más tranquilo que Garín. No había ninguna alternativa al resto y el chileno aguantaba hasta el 3-3. Ya empezaban a llegar los juegos clave del partido. El británico volvió a tener tres bolas de break en el séptimo juego, pero no había manera de conseguir el break. Después de sufrir tanto Garín puso el 4-4. Norrie no daba el brazo a torcer y siempre fue por delante. En el duodécimo juego se encontró con un 15-40 que significaban dos bolas de set. A la primera cerró y mandaba el partido al parcial definitivo.
Ambos empezaron perdiendo el saque. Había tensión en la pista y el marcador estaba 1-1. El británico que podía venir con algo más de ritmo y solventando un partido muy igualado ante Pedro Martínez, se le notaba con algo más de confianza en aquellos golpeos que se definían con mayor tensión. Logró abrir diferencias en el electrónico y se llevó el duelo para acceder a las semifinales.
