Ningún jugador ha sido capaz de repetir triunfo en los últimos cinco años en el Masters 1000 de Cincinnati. Roger Federer, Marin Cilic, Grigor Dimitrov, Novak Djokovic y Daniil Medvedev han sido los últimos jugadores en ganar el Masters 1000 de Cincinnati, una cosa muy rara de ver ya que en la mayoría de torneos suelen repetirse ganadores.
2015
En 2015 el suizo Roger Federer logró llevarse el campeonato. En la primera ronda se enfrentó al español Roberto Bautista, donde ganó sin ningún problema 2-0. En dieciseisavos arrolló a Kevin Anderson por dos sets a cero, 6-1,6-1. En cuartos tampoco tuvo ningún problema para vencer al español Feliciano López. En las semifinales se le complicó un poco más, ya que le tocó contra el británico Andy Murray, el cual le hizo llegar a tie break en el segundo set y acabó ganando. El suizo en la final acabó ganando a Novak Djokovic por 2-0. En todo el torneo no le ganaron ningún set.
2016
En 2016 Marin Cilic logró llevarse el trofeo americano. En la primera ronda venció al serbio Viktor Troicki por 2-0. En dieciseisavos tampoco tuvo ninguna preocupación en ganar al español Fernando Verdasco. En octavos ganó 2-1 contra Tomas Berdych, en cuartos no acabó el partido porque Coric por una molestia se retiró del partido. Tras hacer unos grandísimos partidos, el Bosnio consiguió ganar a Dimitrov en semifinales y a Andy Murray en la final.
2017
En 2017 se haría con el título Dimitrov, quien en el torneo pasado cayó en semifinales frente al ganador. En octavos tuvo un partido complicado frente a Juan Martín del Potro que al final acabó ganando. Los cuartos fueron más fáciles ya que logró una victoria fácil frente a Sugita. Tampoco tuvo muy difícil el partido de semifinales frente a John Isner donde ganó por 2-0. En la final logró vencer a Kyrgios, el cual venía de vencer a los dos españoles Rafa Nadal y David Ferrer.
Los dos últimos años
En 2018 iba a ser el serbio Novak Djokovic quien lograría el campeonato. Consiguió eliminar a Raonic Cilic y Dimitrov sin ninguna especie de apuro. En la final consiguió ganar al suizo Roger Federer. Fue un torneo bastante fácil de ganar para el serbio.
El último en ganarlo fue Medvedev, quien logró superar a Struff, Roblev y al actual número 1 Novak Djokovic en semifinales, en la final logro ganar a David Goffin.