Gilles Simon dio una de las sorpresas de la jornada tras superar a Shapovalov, uno de los favoritos al título (6-1, 4-6, 6-2). El canadiense estuvo muy errático y las dobles faltas le penalizaron durante todo el encuentro. El veterano tenista francés se enfrentará ante Jannick Sinner.
El canadiense está en esta gira de torneos indoor con muchas miradas puestas sobre lo que será capaz de hacer. En San Petesburgo llegó hasta las semifinales y acabó cayendo con el que luego fue el campeón, Andrey Rublev. Esta semana llegaba a Colonia 2 como uno de los nombres a seguir. El galo había superado a Thompson, mientras que el canadiense debutaba en el torneo. Un duelo que ya se había repetido en dos ocasiones, las dos en París, una en Roland Garros y la otra en el Masters 1000 pero ambas habían acabado con triunfo claro para Denis.
Esta vez comenzó muy frío y sobre todo con muchos errores. Quizás el pupilo de Youzhny estaba pagando que era su primer partido y no encontraba buenas sensaciones. Ante un rival como Simon que no tiene un golpe definitivo pero que mete muchas bolas no se le puede regalar puntos. En pocos minutos era el francés quién se llevaba la primera manga por un contundente 6-1 y ponía contra las cuerdas a uno de los favoritos para llegar a las rondas finales. Sorprendí ver cómo de los cuatro servicios que realizó en el primer set, solo se pudo llevar uno el canadiense y es que no encontraba los primeros servicios y con los segundos estaba condenado a sufrir por tantos errores.
Shapovalov tenía que reaccionar en Colonia. Poco tardó en hacerlo, ya que desde el tercero hasta el quinto juego vimos tres roturas consecutivas que acabaron favoreciendo a Denis que tomaba ventaja en el casillero. Cada vez estaba más cómodo en la pista, aunque seguía regalando muchos puntos, sobre todo remarcando esas dobles faltas. Shapovalov no convencía pero ganaba el segundo parcial por 6-4 a pesar de tener ya 11 dobles faltas. El duelo se iba al tercer parcial y los primeros juego iban a ser claves según la tónica que llevaba el duelo.
Horroroso inicio de Shapovalov tras el 0-2. Lo peor es que con el 30-40 no jugó el punto ya que llegó la duodécima doble falta. Quedaba mucho pero Denis tenía que recuperar un break. Simon confirmó el break y estaba a tres juegos de plantarse en las semifinales. Otro nuevo 15-40 ya hacían saltar todas las alarmas. Con otra doble falta llegaba otro break que dejaban casi sin esperanzas al canadiense. Dos juegos consecutivos le hacían poner el 4-2 y sobre todo cambiar su actitud corporal, lo más importante. En blanco se llevó Simon el juego de servicio y puso el 5-2. Al resto llegaba la primera bola de partido y tras una volea a la red de Shapovalov llegó el triunfo del galo.