El tenista búlgaro consigue su primer triunfo importante en su andadura por Roma. Dimitrov logra mantener un buen ritmo durante todo momento, por lo que termina venciendo a Stan Wawrinka en dos sets (6-4, 7-6(3)) tras 1h38min de intenso tenis.
Stan Wawrinka afrontaba el primero de los encuentros correspondientes a una nueva edición de un torneo ATP Masters 1000 en la ciudad de Roma en este mes de mayo de 2023. Lo hacía tras debutar en el cuadro final masculino, donde tendría que medirse en segunda ronda ante el tenista suizo Stan Wawrinka. El jugador suizo llegaba a este enfrentamiento tras haber caído en su segundo encuentro del Mutua Madrid Open ante Carlos Alcaraz. Por su parte el tenista natural de Bulgaria llegaba a este partido tras haber superado en su debut a Ilya Ivashka. Dentro del head to head existen multitud de encuentros desde 2015, donde saldría la raqueta suiza vencedora de la mayoría de encuentros.
Grigor Dimitrov consigue hacerse con el primer set
El encuentro comenzaba fuerte para Grigor Dimitrov. El jugador búlgaro conseguía agenciarse los dos primeros juegos del encuentro, con rotura incluida. Al momento respondería Stan Wawrinka, sucediéndose una serie de aciertos para cada raqueta. Dimitrov comenzaba a darle una marcha más a sus golpes durante sus servicios, algo que parecía dejar fuera de posibilidad de remontada a su rival. Es por ese motivo que, tras conseguir acertar con su único punto de set, Grigor tomaba ventaja en el luminoso con un cómodo 6-4 favorable.
La raqueta búlgara sufre pero termina venciendo
En el arranque del segundo set sería nuevamente Grigor Dimitrov quien comenzaría mandando en el luminoso. El jugador nacido en Bulgaria encadenaría los dos primeros juegos consecutivos, con rotura incluida. Tras esto sucedería un breve intercambio de aciertos para cada jugador. No obstante sería Stan Wawrinka quien lograría aprovechar tres juegos seguidos, con rotura incluida, para mandar 4-3 a su favor. A diferencia de la anterior manga, ahora ambos firmaban irse al desempate. Por ese mismo motivo sería Dimitrov quien, tras tres roturas a favor, aprovecharía su inercia positiva a pesar de necesitar tres puntos de partido. Esto confirmaba su pase a la siguiente ronda del torneo de Italia.