Comenzó una nueva temporada de torneos Challengers, este año con nuevo formato con cuadros de 1/32, 48 jugadores y los primeros 16 preclasificados avanzan directo a segunda ronda. Marcos Giron (Orlando), Mikael Ymer (Numea) y Rogerio Dutra Silva (Playford) arrancaron este 2019 siendo los primeros campeones.
Challenger de Orlando
Profeta en su tierra, en Orlando se coronó campeón el estadounidense Marcos Giron, tras superar en sets corridos al gran favorito Darian King por (6-4, 6-4). Semana inolvidable para el californiano que entró al cuadro sin avanzar directo a la segunda ronda y cedió tan solo un set en todo el torneo en la primer ronda. Además tuvo que eliminar a cinco preclasificados, para poder conseguir el primer título Challenger de su carrera. La gran revelación fue el estadounidense Michael Redlicki que con 25 años llegó por primera vez a semifinales de un torneo de esta categoría.
En dobles los campeones fueron la pareja de Romain Arneodo / Andrei Vasilevski que derrotaron en un duelo muy parejo a la dupla de Goncalo Oliveira / Andrea Vavassori con parciales de (7-6 (2), 2-6, 15-13). El monegasco y el bielorruso consiguen su primer título juntos.
Challenger de Playford
Empezó la gira por Australia, luego de casi de dos años el brasileño Rogerio Dutra Silva vuelve a levantar un título Challenger. Es campeón en Playford donde venció en la final al alemán Mats Moraing por (6-3, 6-2). Las lesiones y el bajo nivel de Rogerio lo habían dejado muy atrás en el 2018, pero arrancó este 2019 jugando en gran nivel logrando su séptimo trofeo de esta categoría y llega con confianza para disputar la qualy del Abierto de Australia. La gran revelación fue el chino Zhe Li que llegó a su segunda semifinal en dos años y estuvo muy cerca de vencer al futuro campeón, batallando casi 3 horas de partido.
Los campeones en dobles fueron los australianos Max Purcell / Luke Saville que superaron en sets corridos a los latinos Ariel Behar / Enrique López Pérez por (6-4, 7-5). Max y Luke lograron su segundo título juntos (Bangalore, Playford).

Challenger de Numea
En Numea (Nueva Caledonia), se consagró campeón el sueco Mikael Ymer, tras doblegar en sets corridos al estadounidense Noah Rubin por (6-3, 6-3). Con tan solo 20 años, el hermano menor de los Ymer consigue su primer título Challenger. El estadounidense Donald Young volvió a una semifinal de un torneo de esta categoría luego de casi tres años y llega de la mejor forma a disputar la qualy del Abierto de Australia.
Además Young junto al veterano Dustin Brown fueron campeones en dobles venciendo sin problemas a la pareja de Andre Goransson / Sem Verbeek por (7-5, 6-4). De esta manera consiguen su primer trofeo juntos, primer título en dobles para Donald.