La letona tuvo que tirar de garra para acceder a los cuartos de final. En todos los sets empezó con break abajo ante Bertens pero acabó remontando. El triunfo al final llegó por la retirada de Bertens aunque el marcador estaba a favor de Jelena (2-6, 6-4, 4-2 ret).
Bonito duelo esperaba en Estrasburgo entre dos jugadores que habían vuelto a la competición en Roma tras el parón. Ninguna de las dos conoció la victoria en su debut del WTA Premier 5. Bertens cayó ante Hercog y Ostapenko hizo lo mismo ante Linette. La letona ya había disputado un encuentro en Estrasburgo que se saldó con triunfo cómodo ante la estadounidense Davis. Ahora le tocaba luchar contra Bertens, un jugadora que se adapta a la arcilla de la mejor manera y un duro examen.
El duelo comenzó igualado con juegos que estaban disputados y caían para las sacadoras, a excepción del tercero en el que Ostapenko regaló en blando a su rival un break que le daba mucha tranquilidad. Bertens estaba muy cómoda sobre la arcilla de Estrasburgo. Ostapenko pegaba duro pero no encontraba las formas para desbordar a Kiki que en el séptimo juego conseguía un nuevo break que le dejaba con su servicio para cerrar la primera manga. Con total solvencia ganó el juego en blanco y en media hora tenía la primera manga en su bolsillo.
Tras un eterno juego Bertens empezaba quebrando y tomando otra vez las riendas del encuentro. Después de este juego Ostapenko podía bajar los brazos pero no fue así. La letona siguió luchando y recuperó el break en el siguiente juego. Jelena seguía sufriendo con su servicio pero en cambio pudo sumar el tercer juego a su favor y poner el 2-1 a su favor. El partido empezaba a tomar otra dinámica y había muchas alternativas por ambos lados. Ostapenko necesitaba estar arriba en el marcador para jugar más tranquilo al resto. Cuando el marcador estaba 4-3 a favor de la holandesa llegaron los nervios. Ostapenko sumó dos juegos consecutivos y de repente restaba para ganar el set y forzar la tercera manga. La letona estaba cerca del segundo set y con sus golpes profundos consiguió un break en blanco para forzar el parcial definitivo.
Ostapenko a la siguiente ronda
Otra vez Bertens iniciaba el set tomando el marcador con un break en el primer juego. Esta vez debía estar más acertada con el primer servicio para poder finiquitar un encuentro que había tenido dominado pero se acabó complicando. La letona volvió a hacer lo mismo que en el segundo set. Otra vez sus golpes profundos y sus ángulos le hicieron tomar las riendas del partido con tres juegos consecutivos 3-2. Los juegos seguían cayendo para Ostapenko que ya tenía el 4-2 a su favor y estaba muy de cerca de conseguir la remontada. Justo en ese momento Bertens dijo basta y se acabó retirando por molestias físicas.
